La méthode Fmoc est une nouvelle méthode poursynthèse en phase solide de peptidesdéveloppé par Carpino et Hart basé sur la méthode Boc.
La différence fondamentale entre la stratégie Fmoc / t-Bu (9-fluorénylméthoxycarbonyl / tert-butoxy) et la stratégie Boc / Bzl est l'utilisation de Fmoc alcalin-amovible est un groupe protecteur pour le groupe α-amino, la chaîne latérale est protégée par Le t-Bu qui peut être éliminé par le TFA, et la résine Wang support en phase solide avec un bras de liaison sensible à l'acide est utilisé, et l'étape finale de la synthèse est éliminée par le TFA. Han Xiang et coll. a synthétisé avec succès la thymosine α 1 à 32 peptides par la méthode en phase solide Fm oc, à partir de Fm oc-Asn (Trt) -W angResin, Boc protégeant le groupe amino de la chaîne latérale de Lys et le groupe ester tert-butylique (Ot-Bu Protecting le groupe carboxyle de chaîne latérale de Asp et Glu, t -Bu protège le groupe hydroxyle de chaîne latérale de Ser et Thr, et le groupe trityle (Trt) protège le groupe amide de chaîne latérale d'Asn, et le rendement total de synthèse est de 33,2%, et le la pureté est> 98,8%.
L'acide aminé protégé par Fmoc est sensible aux bases, en particulier aux amines secondaires, et peut être éliminé avec de la pipéridine à température ambiante. Dans ces conditions, les groupes de protection à base de Z, à base de Boc ou autres ne sont pas affectés.
Le groupe protecteur Fmoc est stable à l'acide et peut être éliminé dans des conditions alcalines douces. Il peut être utilisé orthogonalement aux groupes protecteurs de chaîne latérale sensibles aux acides et présente les avantages de conditions de réaction douces, moins de réactions secondaires et un rendement élevé.
La purification du produit est également facilitée lorsque l'analogue polyaryle du groupe protecteur Fmoc est attaché à l'extrémité N-terminale du polypeptide et de la protéine. Dans le même temps, le groupe Fmoc a une absorption ultraviolette caractéristique et est facile à surveiller et à contrôler la réaction, il est donc de plus en plus populaire.
De plus, avec le développement de l'industrie de la synthèse de peptides, le coût du Fmoc pour protéger les matières premières d'acides aminés est considérablement réduit, et la méthode Fmoc a progressivement remplacé la méthode Boc et est largement utilisée dans la synthèse en phase solide.
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